Если при обновлении VMware Tools Вы столкнулись с ошибкой “Error upgrading VMware Tools. vix error code = 21009”, то ее можно очень просто исправить.
Обычно это возникает на ВМ с ОС Windows. В задачах Вы увидите ошибку выполнения автоматического обновления:

Task Name Initiated VMware Tools install or upgrade
Status Error upgrading VMware Tools. vix error code = 21009
Проверьте актуальной ли версии у Вас VM Hardware Compatibility

Обновите VM Hardware Compatibility до последней доступной версии


После этого перезагрузите ВМ и попробуйте снова выполнить автоматическое обновление VMware Tools (Upgrade VMware Tools).

По завершению обновления ВМ снова перезагрузится.